300 лет назад да - был Псков, был Новгород, был Ярославль. Но не было Петербурга с пригородами, не было Самары, Саратова, Волгограда, Нижнего Новгорода, Казани (в нынешнем качестве), не было татарских мечетей (тогда их еще не начали строить заново), не было Кижей, Лядинского погоста, Кимжи, не было Верхотурья и Тобольска, не было дворянских усадеб, не было московского метрополитена и 7 высоток и т.д. Кстати, соотносить средневековый Псков с Прагой неправильно - сохранность средневековой Праги очень сильно преувеличена, большинство гражданских зданий там того же возраста, что и в Петербурге. Более правильная аналогия - Таллинн.

Насчет Москвы - не соглашусь категорически. Москва обладает очень высокой способностью "ассимиляции" любых архитектурных стилей. Хаотичность - пожалуй, главная черта Москвы, и зданий, которые в Москве не органичны, просто не может быть. Если же Вы считаете Москву серой, то погуляйте, лучше ночью, по переулкам в районе Китай-города, Кузнецкого моста и Красных ворот - может, измените свое мнение.

Тот "архитектурный тупик", о котором Вы говорите, был навязан реалиями ХХ века, с которыми было необходимо считаться: а именно - взрывной урбанизацией. Городское население России за 100 лет выросло в 10 раз, в то время как все население - менее чем вдвое. У власти просто не оставалось иного выхода, кроме как перейти к типовому строительству и домам фабричной сборки - иначе бы все города обзавелись трущобными кварталами. Эстетика эстетикой, но и о человеке подумать бы не мешало. При Сталине вот пытались сохранять классичность в архитектуре, строить дворцы - в итоге спровоцировали жилищный кризис, который не могут решить до сих пор. Сейчас процесс урбанизации улегся, и думается, начнется постепенно возвращение к старым идеям. Да и в принципе нынешняя российская архитектура (я ее называю "гламур") уже куда ближе к модерну, чем к конструктивизму:
http://varandej.livejournal.com/62844.html
http://varandej.livejournal.com/10656.html