Зимой знакомство с Эстонией - неплохой вариант, если только не на острова ездить. Со снегом очень хорошо Старый город в Таллине смотрится. А вот глубинку и острова в это время лучше не посещать. Для знакомства со страной вполне хватит такой программы - Таллин 3-4 дня, Тарту 1-2 дня, Нарва - световой день + вылазки на северо-востоке Эстонии в Муствеэ и Пюхтицкий монастырь - ещё один день, причём в последнем вполне можно переночевать.

Границу проще всего переходить так - на автобусе до Ивангорода, там через речку пешочком, а потом - несколько часов в Нарве. Пограничный пункт выходит прямо на центральную площадь города, оттуда одна остановка до вокзала.